Mặc dù Mạnh Đình có học những lớp nhạc tại Việt Nam, anh chỉ đi hát giải trí tại những buổi diễn không chuyên nghiệp và cho cơ quan anh làm việc. Mạnh Đình không bao giờ nghĩ rằng một ngày nào đó, anh sẽ trở thành 1 ca sĩ chuyên nghiệp. Nhưng cuộc đời đã thay đổi khi anh thắng giải Giọng Ca Vàng 1993. Cuộc thi do Duy Khánh tổ chức và một trong ban giám khảo là nhạc sĩ Trúc Hồ. Trung Tâm Asia đã ký hợp đồng với anh.
Mạnh Đình bất chợt bước vào nghề ca hát và thành công rực rỡ trong khi bao nhiêu người khác thất bại. Có rất nhiều người đoạt giải thi ca hát nhưng rất ít ai được thành công như anh. Từ khi anh ký hợp đồng với Asia, Mạnh Đình luôn xuất hiện trên băng video Asia. Mặc dù anh tự nhận mình bước vào nghề này khá trễ, anh đã tự tạo dựng tên tuổi của mình. Anh nhận được rất nhiều khen thưởng và khích lệ sau khi trình diễn chung với Như Quỳnh trên băng Asia.
Hiện nay, Mạnh Đình đã mãn hợp đồng với Asia và đã nhiều lần xuất hiện trên Paris By Night và thu băng cho rất nhiều dĩa nhạc. Kỷ niệm đáng nhớ nhất của anh là khi anh trình diễn thành công bài "Chuyện Giàn Thiên Lý". Mặc dù nhiều người nghĩ anh là một ca sĩ của nhạc quê hương, anh còn thành công trong các bài nhạc trữ tình và các thể loại nhạc khác.